Диеновые углеводороды

  • Просмотров 2995
  • Скачиваний 273
  • Размер файла 6
    Кб

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи. CH2=CH-CH=CH2 (группа атомов CH2=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH2=C-CH=CH2 , которые являются исходными CH3 Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми

особенностями и называется сопряженной. Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода): 2H3C-CH2-OH 4250C,Al2O3,ZnO H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2 Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан

пропускают над нагретым катализатором: CH3-CH2-CH2-CH3 560-6200C,Al2O3,Cr2O3 CH2=CH-CH2-CH3+H2 Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию: C4H8 500-6000C,MgO,ZnO CH2=CH-CH=CH2+H2 В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который Cl тоже имеет большое значение в

производстве хлоропренового каучука. Физ. Свойства. 1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при - -4,50С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10С. Хим. Свойства. В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения. Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине

молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так: CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br. Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука. Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.